Oliver Dragojević rođen je 7. decembra 1947. godina u Veloj Luci na Korčuli. Imao je tri sestre koje su preminule prije nego se rodio brat Aljoša, u vrijeme dok mu je majka za vrijeme Drugog svjetskog rata bila u izbjeglištvu u El Shatu. Aljoša, rođen 1949. godine, umro je od raka plućne maramice 2011. godine. Kada mu je bilo pet godina, Oliveru je otac Marko poklonio usnu harmoniku od koje se glazbenik cijeli život nije odvajao. Kasnije je naučio svirati klavir, klarinet i bas-gitaru. U Splitu je završio srednju muzičku školu.
Šezdesetih godina prošloga stoljeća se kao pjevač i orguljaš pridružio grupi ‘Batali’. Prvi nastup bio mu je na splitskom dječjem festivalu 1961. s pjesmom Baloni. S bratom Aljošom snimao tada poznate svjetske hitove za radio postaju Split, piše 24sata.hr.
Oliverove ‘avanture’ u Meksiku
“U Splitu sam se školovao, ali sam raspuste provodio u Veloj Luci na Korčuli. Zimi smo išli brati masline. Grijali smo se uz šporete na drva, ali soba je uvijek ostajala hladna. Bili su tu mama, tata, brat, rođaci, tetke… Uvijek puna soba”, prisjećao se Oliver.
Festivalski prvijenac imao je na Splitu 1967. na nagovor Zdenka Runjića s njegovim Picaferajem, skladbom koja nije dospjela na završnu festivalsku večer. Taj nastup, sam Oliver je pamtio kao razočaranje. Ipak, ‘Picaferaj’ postao je jedna od njegovih vječnih hitova.
Živio je u Njemačkoj do 1972., a svirao je s internacionalnim bendom kojeg su činili Nijemac, Holanđanin i Turčin. Nastupali su po klubovima širom Europe, a imali su i ‘avanturu’ u Meksiku tokom koje je mladi muzičar ‘eksperimentirao’ i s drogama.
“Probao sam marihuanu. To je bilo iz štosa jer sam bio mlad. Probao sam i koku u Meksiku. Njima je to normalno. No moj motiv za život je prejak”, rekao je Oliver 2008. kada je skupljalo donacije za liječenje ovisnika.
Ni život u Njemačkoj nije ga impresionirao.
S Runjićem sarađivao do njegove smrti
“Bio sam mlad, nisam znao jezik, oko mene su bili nepoznati ljudi. Svaku noć sam svirao do četiri sata i imao sam problema sa snom i živcima. Život u Njemačkoj me ‘ubio’”, ispričao je 2013.
Nomadski život ubrzo mu je dosadio pa se vratio kući te nastavio svirati s grupom ‘Batali’.
Iste godine je s pjesmom ‘Ča će mi Copacabana’ pobijedio na Splitskom festivalu, što ga je kao samostalnog muzičara vinulo u na tron zabavne glazbe. Godinu kasnije, sa šansonom ‘Galeb i ja’ Dragojević je osvojio publiku. Ta mu je pjesma obilježila karijeru.
Potom su uslijedile pjesme ‘Romanca’, ‘Oprosti mi, pape’, ‘Stari morski vuk’…
Saradnja sa Zdenkom Runjićem potrajala je do skladateljove smrti, a rezultirala je s 200 pjesama. U razdoblju između od 1975. do 1980. tandem Dragojević – Runjić osvojio glazbenu scenu bivše Jugoslavije. Za dio njihovog uspjeha zaslužan je i Komižanin Jakša Fiamengo koji im je često pisao tekstove. Fiamengo je, uz 16 knjiga poezije, napisao ‘Nadalinu’, ‘Piva klapa ispo volta’, ‘Karoca gre’, ‘Ništa nova’, ‘Infiša san u te’, ‘Ostavljam te samu’…
Oliver je bio ‘četvrto dijete’
Medicinsku sestru Vesnu upoznao je 1973. godine u Dubrovniku kada je samo godinu dana bio član Dubrovačkih trubadura. Vjenčali su se 1974., a u braku su dobili sinove Dina te blizance Damira i Davora.
Sve do 1980. godine, Oliver je živio u zajedničkom stanu sa suprugom, njihovom djecom, ocem Markom, majkom Kate, bratom, šogoricom i njihovom djecom. U stanu su imali i jednu sobu za klavir. Vesna je u međuvremenu ostavila svoj posao ne bi li se brinula o djeci.
“Nije mi bilo teško odgajati trojicu sinova jer sam pet godina radila na dječjem odjelu u dubrovačkoj bolnici, stoga znam dovoljno o njezi i potrebama djece”, rekla je Oliverova supruga koja se katkad šalila da joj je pjevač ‘četvrto dijete’ jer se kasno budi, a zatim je traži da mu odabere odjeću, plati račune, pripremi obrok.
Dug brak, prema Oliverovim riječima, par može zahvaliti dvjema kupaonicama. 
“Moja supruga rekla bi vam da je za dug brak u kući važno imati dva banja (kupatila). U biti, Vesna i ja nemamo se vremena posvaditi jer sam malo kad doma zbog posla i nastupa. I kad se svađamo, svađamo se tišinom. Važno je međusobno razumijevanje, tolerancija. Kako postaješ zreliji shvaćaš neke svoje greške pa ih više ne ponavljaš”, kazao je Oliver 2012. godine.
Ostvarenje dječačkog sna
Iza Dragojevića su 23 studijska albuma, brojne kompilacije, nagrade struke i publike, od kojih 30 Porina, te koncerti u najpoznatijim svjetskim dvoranama, kao što su londonski Royal Albert Hall, Opera House u Sydneyu, pariška Olympia i njujorški Carnegie Hall.
Nije skrivao uzbuđenje kad je 2008. godine pred 2500 ljudi započeo koncert u čuvenoj njujorškoj koncertnoj dvorani:
– Eto, i ja sam se našao ovdje, a da se nisam ni nadao da ću ikad biti. Kod nas u Dalmaciji bi rekli – vidi malega, doša je pivat. Ovo je ostvarenje mog dječačkog sna.